В центре сюжета оказывается Джина — девушка, которая не испытывает радости от своего дня рождения, поскольку он совпадает с Днём святого Валентина. Это событие стало для неё постоянным источником стресса и недовольства. Чтобы избежать очередного неприятного опыта, Джина решает отправиться в Грецию, где надеется предотвратить предложение руки и сердца от своего парня, которое она считает нежелательным.
На отдыхе ей удаётся познакомиться с несколькими отдыхающими, среди которых оказываются Джонни и его сестра Мика. Эти новые знакомства вдохновляют Джину на создание хитроумного плана, который должен помочь ей отсрочить ожидаемое признание в любви. Однако в процессе разработки стратегии Джина начинает сомневаться в истинности своих чувств и в том, чего она на самом деле хочет от отношений.
Основной конфликт возникает из-за внутренней борьбы Джины: она пытается понять, действительно ли хочет продолжать свои отношения с парнем или же это всего лишь страх потерять привычное. Постепенно её сомнения начинают накладываться на растущее давление со стороны окружающих, которые активно подталкивают её к тому, чтобы принять решение о будущем.
Вместе с новыми друзьями Джина разрабатывает всё более сложные и абсурдные способы затянуть момент с предложением. Каждая новая попытка, основанная на их совместных планах, приводит к неожиданным последствиям и заставляет её переосмыслить свои настоящие чувства. Ситуация усугубляется тем, что окружающие не понимают глубины её внутреннего конфликта и продолжают воспринимать происходящее как очередной романтический сюжет.
По мере развития событий Джина всё больше осознаёт, что её собственные страхи и сомнения могут быть причиной множества проблем в её жизни. Ситуация становится всё более запутанной: чем больше усилий она прилагает для предотвращения предложения, тем яснее становится её истинное желание разобраться в отношениях и собственных чувствах.